Роман Шишкин родился и вырос в Воронеже. Шансов миновать футбольное поле у него не было – отец работал в футбольном клубе и мечтал, чтобы и сын его стал футболистом. В 15 лет он был в школе «Спартака», в 17 дебютировал в основном составе, а еще через два года – в Лиге чемпионов. 12 сентября 2006 года Роман вышел на замену в матче не с кем-нибудь, а с самой «Баварией». Дальше – больше. В марте 2007 года защитник провел первый матч за национальную сборную России.
Сезон-2009 Шишкин провел на правах аренды в самарских «Крыльях Советов». И… невольно сыграл в пользу своей будущей команды – в матче с «Локомотивом» в Самаре защитник открыл счет, неосторожно срезав мяч в собственные ворота. Впрочем, этот обидный казус не помешал ему на протяжении всего сезона быть твердым игроком «основы» самарцев.
В «Спартаке» Роман чаще выступал на позиции правого защитника, но при необходимости мог сыграть и опорного хавбека.
В «Локомотиве» Шишкин довольно быстро стал игроком основного состава, уже в первый сезон проведя половину матчей команды в премьер-лиге и поучаствовав в играх с «Лозанной» в Лиге Европы. Основным оставался он и в двух последующих сезонах, причем в какой-то момент чемпионата-2011/12 был даже лучшим бомбардиром команды с тремя забитыми мячами.
В сезоне-2012/13 Шишкин также провел большую часть официальных игр «Локомотива» и лишь в концовке чемпионата уступил место на правом фланге Ренату Янбаеву.
СОКРАЩЕНИЯ В ТАБЛИЦЕ:И — игры (в стартовом составе), МИН — минуты, проведенные на поле, Г — голы (с пенальти), ГП — голевые передачи, ЖК — желтые карточки, КК — красные карточки, ВЗ — выход на замену, БЗ — был заменен.